(相关资料图)
1、亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。
2、但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同,现分述如下。
3、芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是芳香体系最重要的有机反应之一,常用于向芳香环系引入官能团,因此研究时间较长,在机理方面已基本达成一致。
4、芳香系亲电取代机理一致,右图给出了苯环的一般历程,亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物,之后再过渡到一个中间体σ络合物。
5、最后当新基团亲电能力强于氢离子时,就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
6、脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。
7、而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。
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